Universität Bonn

Forschungsschwerpunkte

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© Volker Lannert/Uni Bonn

Prof. Dr. Matthias Wüst

Biosynthese und Analytik terpenoider Verbindungen                                                     

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© Heinz-Werner Lamberz

Dr. Maike Passon

Analytik sekundärer Pflanzeninhaltsstoffe sowie deren Metaboliten mittels LCMS und GCMS

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© Colourbox

PD Dr. Peter Boeker

Grundlagenforschung & Entwicklung in der Gaschromatographie

Biosynthese und Analytik terpenoider Verbindungen

Der pflanzliche Stoffwechsel ist facettenreich und bringt über 1000 flüchtige Verbindungen hervor, von denen viele von der menschlichen Nase als Aromastoffe wahrgenommen werden können. Am strukturell vielfältigsten ist hierbei die Klasse der sogenannten Terpene. So wird das sortentypische Aroma zahlreicher Weine wie Gewürztraminer und Muskateller durch die in der Weinbeere gebildeten Mono- und Sesquiterpene bestimmt. Aber auch nicht-flüchtige Terpene können als Geschmacksstoffe vom Menschen wahrgenommen werden.

Beispiel hierfür sind die als Süßstoffe zugelassenen Steviolglykoside aus Stevia rebaudiana.

In unserer Arbeitsgruppe beschäftigen wir uns zum einen mit der Analytik dieser terpenoiden Aroma- und Geschmacksstoffe in Lebensmitteln zum anderen aber auch mit der Aufklärung ihrer Biosynthese und ihren Veränderungen bei der Reifung, Lagerung und Verarbeitung.
Auch der tierische Organismus synthetisiert flüchtige terpenoide Verbindungen, die als Pheromone wirken können. Bekanntes Beispiel ist das Androstenon, das auch als „Herrenparfum“ des Ebers bezeichnet wird. In hohen Konzentrationen ist es für ein Fehlaroma im Schweinefleisch, den sogenannten Ebergeruch, verantwortlich. Zur Detektion des Ebergeruchs entwickeln wir Analyseverfahren und identifizieren weitere Substanzen, die zu diesem Fehlgeruch beitragen können.

DFG

Phenolische Substanzen – aus der Pflanze in den Menschen in das Massenspektrometer

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© Maike Passon

Phenolische Substanzen werden ebenso zahlreich wie auch vielfältig in Pflanzen synthetisiert. Dort dienen sie als Lockstoffe, sind für die Farbe verantwortlich oder werden als Reaktion auf biotischen bzw. abiotischen Stress synthetisiert. Seit vielen Jahren werden den phenolischen Inhaltsstoffen positive Effekte auf die menschliche Gesundheit zugeschrieben, so dass sie mit einem gesenkten Risiko von kardiovaskulären oder neurodegenerativen Erkrankungen assoziiert sind. Antioxidative, antiproliferative oder antiinflammatorische Eigenschaften sind nur ein paar wenige der zugeschriebenen Wirkungen, die phenolische Substanzen im menschlichen Körper ausüben sollen.

In unserer Arbeitsgruppe beschäftigen wir uns mit der Analytik dieser phenolischen Substanzen sowohl aus der Pflanze selbst als auch deren Metaboliten nach Umsetzung durch den menschlichen Stoffwechsel. Der Fokus liegt dabei auf der Charakterisierung und Quantifizierung von Phase-II Kopplungsprodukten und auf den durch die Darmmikrobiota generierten Metaboliten.

Es werden neue valide Methoden, insbesondere UHPLC gekoppelt mit niedrig- oder hochauflösender Massenspektrometrie, entwickelt und an Proben aus in vitro- oder Humanstudien angewendet. Weiterhin setzten wir das stabile Isotop 13C als nicht radioaktiven Marker in Fermentations- und Humanstudien ein. Die zuvor mit 13CO2 intrinsisch markierten phenolischen Substanzen werden aus den Pflanzen isoliert, Aangereichert und dann in weiteren Experimenten zur Charakterisierung unbekannter Metaboliten verwendet.

Für eine valide Quantifizierung von Verbindungen sind authentische Standardsubstanzen eine wesentliche Voraussetzung. Für die Phase-II Metabolite des menschlichen Stoffwechsels gibt es nur sehr wenige Standardsubstanzen käuflich zu erwerben und eine Isolierung aus Pflanzenmaterial ist lediglich eingeschränkt möglich. Demzufolge beschäftigen wir uns mit der Synthese von phenolischen Metaboliten auf chemischen und enzymatischen Wegen.

Ein aktuelles Forschungsprojekt untersucht den Einfluss der LED-Belichtung auf die Synthese von sekundären Pflanzeninhaltsstoffen in unterschiedlichen Minzgenotypen. Die Belichtung mit unterschiedlichen Wellenlängen kann die Synthese von phenolischen ebenso wie von terpenoiden Verbindungen beeinflussen. Ziel ist es hierbei die Belichtung so auszuwählen, dass die qualitätssteigernden Verbindungen angereichert und die qualitätsmindernden Verbindungen gesenkt werden. Dieses Projekt ist in den Exzellenzcluster Phenorob integriert und hat eine nachhaltige Pflanzenproduktion zum übergeordneten Ziel.

Pflanzen, die unter entsprechender Belichtung in einer 13CO2 Atmosphäre angebaut wurden, sind ein vielversprechendes Ausgangsmaterial zur Erforschung des Einflusses phenolischer Substanzen auf die menschliche Gesundheit. Eine valide und schnelle Analytik der wertgebenden Pflanzeninhaltsstoffe und deren Metaboliten sind die Grundlage für eine Charakterisierung und Quantifizierung in groß angelegten Agrar- und Humanstudien.

 

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© Maike Passon

Grundlagenforschung & Entwicklung in der Gaschromatographie

Infos folgen in Kürze

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